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Zur Darstellung und Stereochemie der 3.5‐Dimethyl‐und 2.3.5‐Trimethyl‐sorbinsäure und deren ester
Author(s) -
Korte Friedhelm,
Scharf Dieter
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950221
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die aus Mesityloxyd und Bromessigsäure‐äthylester bzw. 2‐Brom‐propionsäure‐äthylester entstehenden 3‐Hydroxy‐carbonsäureester zeigen auf Grund sterischer Effekte ein besonderes Verhalten bei der Wasserabspaltung. Es entstehen isomere Hexadiensäureester, deren Isomerisierungsreaktionen und sterischer Bau aufgeklärt werden. Bei der Lactonisierung bilden sich überraschend leicht ungesättigte δ‐Lactone, die eine geringe Verseifungsgeschwindigkeit zeigen. Aus den UV‐Spektren der mehrfach methylsubstituierten Sorbinsäuren ist der Grad der sterischen Verdrillung der Moleküle abschätzbar.