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Über Peroxy‐phosphorsäureester, II
Author(s) -
Rieche Alfred,
Hilgetag Günter,
Schramm Gerhard
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950214
Subject(s) - chemistry , alkali metal , medicinal chemistry , organic chemistry
Abstract Sekundäre Ester der Peroxymonophosphorsäure (II) scheinen nicht beständig zu sein. Durch Umsetzung von Dialkylchlorophosphaten mit tert.‐Butylhydroperoxyd konnten entsprechende Dialkyl‐tert.‐butylperoxy‐phosphorsäureester (III) erhalten werden. Diaryl‐tert.‐butylperoxy‐phosphate sind sehr labil, sie verpuffen nach der Isolierung; desgleichen Bis‐[tert.‐butylperoxy]‐phosphate. — Die Peroxydgruppe am Phosphor kann je nach den Hydrolysebedingungen in verschiedener Weise abgespalten werden. Mit starkem Alkali erfolgt Spaltung der PO‐Bindung in Dialkylphosphorsäure und Alkylhydroperoxyd, mit schwachem Alkali oder Wasser tritt heterolytische Spaltung der OO‐Gruppe ein unter vorübergehender Bildung des stabilen Dialkylphosphat‐Anions und des instabilen tert.‐Butyloxy‐Kations, das sich zu Aceton und Methanol stabilisiert.