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Acyl‐lacton‐Umlagerung, XVIII. Die Umlagerung von α‐Cyan‐lactonen
Author(s) -
Korte Friedhelm,
Trautner Kersten
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950202
Subject(s) - chemistry , cyan , lactone , stereochemistry , medicinal chemistry , art , visual arts
Abstract Die basenkatalysierte und reversible Umlagerung der α‐Cyan‐γ‐lactone I und der α‐[Amino‐äthoxy‐methylen]‐γ‐lactone IX zu 2‐Amino‐3‐carbäthoxy‐4.5‐dihydro‐furanen II wird bewiesen und ihr Reaktionsmechanismus erörtert. Die Reaktion wird auf α‐Cyan‐γ.γ‐dimethyl‐δ‐valerolacton (XXII) übertragen, das zum 2‐Amino‐3‐carbäthoxy‐5.5‐dimethyl‐5.6‐dihydro‐4H‐pyran (XXIII) umlagert. 2‐Amino‐3.4.5‐tricarbäthoxy‐furan (XXVIII) lagert zum 3.4.5‐Tricarbäthoxy‐pyrrolon (XXIX) um.