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Acyl‐lacton‐Umlagerung, XVIII. Die Umlagerung von α‐Cyan‐lactonen

Author(s) -

Korte Friedhelm,

Trautner Kersten

Publication year - 1962

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19620950202

Subject(s) - chemistry , cyan , lactone , stereochemistry , medicinal chemistry , art , visual arts

Die basenkatalysierte und reversible Umlagerung der α‐Cyan‐γ‐lactone I und der α‐[Amino‐äthoxy‐methylen]‐γ‐lactone IX zu 2‐Amino‐3‐carbäthoxy‐4.5‐dihydro‐furanen II wird bewiesen und ihr Reaktionsmechanismus erörtert. Die Reaktion wird auf α‐Cyan‐γ.γ‐dimethyl‐δ‐valerolacton (XXII) übertragen, das zum 2‐Amino‐3‐carbäthoxy‐5.5‐dimethyl‐5.6‐dihydro‐4H‐pyran (XXIII) umlagert. 2‐Amino‐3.4.5‐tricarbäthoxy‐furan (XXVIII) lagert zum 3.4.5‐Tricarbäthoxy‐pyrrolon (XXIX) um.

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