„ o ‐Amino‐phenol‐Umlagerung”︁ (Umlagerung von Acyl‐furan‐Enaminen)

2‐Acyl‐furane reagieren mit sekundären Aminen zu Enaminen, die bei der Destillation Umlagerung in N ‐disubstituierte o ‐Amino‐phenole erleiden. So werden z. B. 2‐Acetyl‐ bzw. 2‐Propionyl‐furan mit Piperidin über die Enamine in o ‐Piperidino‐phenol bzw. 2‐Piperidino‐ m ‐kresol übergeführt. Die Umlagerung wird erklärt mit der Tendenz des Furanringes, in ein stärker aromatisches System überzugehen, und der verhältnismäßig leichten Spaltbarkeit des Furankerns.