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Zur Stereochemie aromatischer Verbindungen, XIII. Über ein enolisiertes Anhydrid aus 7‐Nitro‐fluoren‐dicarbonsäure‐(1.9)
Author(s) -
Kuhn Richard,
Breyer Ursula
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950121
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Nitrierung von Fluoren‐dicarbonsäure‐(1.9) wurde die 7‐Nitro‐Verbin dung gewonnen. Diese gibt mit Acetylchlorid ein Ketenacylal (IIb), das sich durch Essigsäure zum enolisierten Anhydrid Vb, einem Keten‐halbacylal, verseifen läßt. Dessen OH‐Gruppe ist stark sauer ; sie läßt sich mit Diazomethan methylieren; in Dimethylformamid und in protonenaktiven Lösungsmitteln tritt Dissoziation zu einem violetten Anion (Xb) ein, das sich auch in Form von Salzen isolieren ließ.‐Die unnitrierte und die nitrierte Dicarbonsäure geben mit PCl 5 Dichloride, die sich thermisch unter HCL‐Abspaltung in Ketene und durch deren Cyclisierung in Keten‐halbacylal‐chloride umwandeln.