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Über α‐Halogenäther, X. Darstellung und Reaktionen des 2.5‐ Dichlor‐tetrahydrofurans
Author(s) -
Gross Hans
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950116
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Tieftemperatur‐Chlorierung von Tetrahydrofuran (THF) gelang jetzt die Darstellung von 2‐Monochlor‐THF und des bisher unbekannten 2.5‐Dichlor THF (IV). Durch Umsetzung mit Alkohol bzw. mit Carbonsäuren erhält man daraus die entsprechenden 2.5‐Dialkoxy‐bzw. 2.5‐Diacyloxy‐Derivate, während man mit Grignard‐Verbindungen zu 2.5‐Dialkyl‐ bzw. 2.5‐Diaryl‐tetrahydrofuranen kommt. Saure Hydrolyse von IV gibt Succindialdehyd, während man mit tert. Aminen unter HCL‐Abspaltung Furan erhält. Bei Umsetzung von IV mit prim. Aminen entstehen unter Abspaltung von Wasser und HCL die entspr. N ‐substit. Pyrrole.