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Acylierung von Aminosäuren mit pHT ‐Methoxybenzyloxycarbonyl‐azid
Author(s) -
Weygand Freidrich,
Hunger Klaus
Publication year - 1962
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19620950105
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
p ‐Methoxybenzyloxycarbonyl‐azid stellt eine krist., stabile Verbindung dar und kann vorteilhaft zur Einführung des pMZ Abkürzungen: pMZ=p‐Methoxybenzyoxycarbonyl‐; Z=Benzyloxycarbonyl‐. ‐Restes in Aminosäuren verwendet werden. Der pMZ‐Rest wird durch wasserfreie Trifluoressigsäure schnell bei 0° abgespalten, während der Z‐Rest unter diesen Bedingungen stabil ist. Auch siedender Eisessig bewirkt dasselbe, bei Raumtemperatur hingegen sind die pMZ‐Aminosäuren in Eisessig stabil. Ferner sind Acylaminosäure‐anisylester durch Trifluoressigsäure in der Kälte spaltbar. Diese Ester sind von ähnlichem Nutzen bei Peptidsynthesen wie die tert.‐Butylester.