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Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, II
Author(s) -
Wittig Georg,
Pohlke Rolf
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610941214
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , cycloalkene , organic chemistry , hydrocarbon
Umsetzungen von 1‐Chlor‐cycloocten mit Alkalimetallamiden lieferten Cyclooctin in Ausbeuten bis zu 7%, während die Reaktionen des 1‐Chlor‐cyclooctens und 1‐Chlor‐2‐brom‐cyclooctens mit Butyllithium verwickelter Natur sind. Bei Einwirkung von Magnesium auf die niederhomologen Dibrom‐cycloalkene in Gegenwart von 2.5‐Diphenyl‐3.4‐benzofuran erhielt man in mit fallender Ringgröße abnehmenden Ausbeuten die gleichen Addukte der zugehörigen Cycloalkine, die man bei der Oxydation der entsprechenden Cycloalkandion‐bishydrazone isolieren konnte. Abschließend werden die Resultate im Hinblick auf die Lebensdauer der intermediär auftretenden Cycloalkine diskutiert.