Über 2‐Phenylhydrazino‐imidazole und deren benzidinartige Umlagerung

Anilino‐guanidin reagiert mit ω‐Brom‐acetophenon und dessen im Phenylkern substituierten Derivaten in guter Ausbeute zu den entsprechenden 2‐Phenylhydrazino‐imidazolen, die sich mit konz. Salzsäure benzidinartig umlagern lassen. Ihre Struktur konnte durch Umlagerung des 2‐Phenylhydrazino‐4(5)‐phenyl‐imidazols zum 2‐Amino‐4‐phenyl‐5‐[ p ‐amino‐phenyl]‐imidazol und anschließende Desaminierung zu dem bereits bekannten 2‐Amino‐4.5‐diphenyl‐imidazol bewiesen werden. — Das Fehlen reduzierender Eigenschaften der 2‐Phenylhydrazino‐imidazole deutet auf das Vorliegen der tautomeren Imidazolon‐(2)‐phenylhydrazon‐Form hin.