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Über die Umlagerung einiger Phenyl‐dihydroxy‐aceton‐ und Phenyl‐chlor‐hydroxy‐aceton‐Derivate in Benzylglyoxal und Methyl‐phenyl‐glyoxal
Author(s) -
Weygand Friedrich,
Simon Helmut,
Floss HeinzGünter
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610941143
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , glyoxal , organic chemistry
Die Verbindungen der Formel PhCHXCOCH 2 Y gehen unter H ⊕ ‐Ionen‐katalyse in Abhängigkeit von den Resten X und Y entweder in Benzylglyoxal oder Methyl‐phenyl‐glyoxal über. Mit X = OCOCH 3 und Y = OH, X = Cl und Y = OH sowie X = Cl und Y = OCOCH 3 entsteht das Benzyl‐glyoxal, mit X = Y = OH, X = Y = OCOCH 3 , X = OCOCH 3 und Y = Cl sowie X = OH und Y = OCOCH 3 bildet sich das Methyl‐phenyl‐glyoxal. Entgegen einer früheren Ansicht geht die Bildung von Benzylglyoxal bei der sauren Zersetzung von 1‐Acetoxy‐1‐phenyl‐3‐diazo‐aceton nicht direkt vor sich. Zwischenprodukt ist vielmehr das 3‐Hydroxy‐1‐acetoxy‐1‐phenyl‐aceton. Das Kohlen‐stoffgerüst lagert sich nicht um.