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Über Kumulene, XIII. Amalgamhydrierung von Kumulenen und prototrope Umlagerungen
Author(s) -
Kuhn Richard,
Fischer Herbert
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610941136
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Aluminiumamalgam in wasserhaltigem Tetrahydrofuran überführt Tetraarylkumulene in einheitliche Dihydroprodukte, deren Konstitution ermittelt wird. Anders als bei Polyenen findet dabei im allgemeinen keine α.ω‐Hydrierung statt. Die erhaltenen Dihydrokumulene unterliegen bei Einwirkung von Spuren methanolischer Kalilauge prototropen Umlagerungen, wobei die H‐Atome an die vorletzten Stellen des ursprünglichen Doppelbindungssystems wandern. Solche Umlagerungen beobachtet man auch bei weiteren Kumulenen mit CH‐Gruppen in der Kette, wobei Acetylene entstehen.