Premium
Untersuchungen in der Triptycen‐Reihe, II. Umsetzungen des 9‐Nitro‐triptycens und seiner Reduktionsprodukte
Author(s) -
Theilacker Walter,
Beyer KarlHeinz
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610941121
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract 9‐Nitro‐triptycen läßt sich in saurem medium zu 9‐Amino‐triptycen, in alkalischem zu N ‐Triptycyl‐(9)‐hydroxylamin reduzieren. Aus diesem entsteht durch Dehydrierung 9‐Nitroso‐triptycen, das man mit Anilin bei 200° zu 9‐Benzolazo‐triptycen, mit Aminotriptycen bei 220° zu 9.9′‐ Azo‐triptycen kondensieren kann. Letzteres ist im Gegensatz zu dem ganz unbeständigen Azo‐triphenyl‐methan überraschend beständig und zeigt keine Tendenz, in Stickstoff und Triptycl,‐(9)‐Radikale zu zerfallen. Die Diazotierung von Aminotriptycen‐hydrochlorid in alkohol. Medium gibt 9‐Chlor‐triptycen, von Aminotriptycen selbst in Eisessig 9‐Acetoxy‐triptycen. Bei allen diesen Reaktionen macht sich die räumliche Behinderung der 9‐ständigen Substituenten bemerkbar.