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Zum Mechanismus der Hofmann‐Eliminierung bei Sulfoniumsalzen, II
Author(s) -
Franzen Volker,
Schmidt HansJürgen
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610941116
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Hofmann‐Eliminierung des Cyclooctyl‐dimethylsulfoniumjodids mit Trityl‐natrium zum cis ‐Cycloocten ist eine cis ‐Eliminierung. Mit NaOH reagiert das Sulfoniumsalz zu Methyl‐cyclooctylsulfid; Hofmann‐Eliminierung findet nur in geringem Maße statt. Auch wenn durch einen Phenylrest die zur Sulfoniumgruppe β‐ständigen Wasserstoffatome aktiviert sind, verläuft die Hofmann‐Eliminierung mit Tritylnatrium nach dem α′.β‐Mechanismus. Dies wurde durch Versuche mit deuteriertem Dimethyl‐[2‐phenyl‐äthyl]‐sulfoniumbromid nachgewiesen.