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Über 1.4‐Oxazine, IV. Kondensation von 1.2‐Amino‐alkoholen mit α‐Ketocarbonsäure‐estern zu 5.6‐Dihydro‐1.4‐oxazinonen‐(2)
Author(s) -
Biekert Ernst,
Hoffmann Dieter,
Enslein Lore
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610941028
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Aus 1.2‐Amino‐alkoholen und α‐Ketoestern entstehen unter Wasser‐und Alkoholabspaltung Derivate des bisher nicht beschriebenen 5.6‐Dihydro‐1.4‐oxazinons‐(2). Um die Bildung von Amiden zu vermeiden, werden die Kondensationen unter Zusatz von Eisessig durchgeführt. Die Dihydro‐oxazinone lassen sich alkalisch unter Regeneration der eingesetzten Aminoalkohole spalten, wobei Synthese und Spaltung bei optisch aktiven Aminoalkoholen ohne Konfigurationsänderung erfolgen.