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S ‐Oxyde und S ‐Dioxyde cyclischer Mercaptole
Author(s) -
Kuhn Richard,
Neugebauer Franz Alfred
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610941009
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Vom 2.2‐Diphenyl‐1.3‐dithiolan (I) und vom 2.2‐Diphenyl‐1.3‐dithian (VII) wurden alle 12 theoretisch möglichen S ‐Oxyde S ‐Dioxyde dargestellt, darunter die Diastereomeren der Bis‐ S ‐oxyde. Im Falle der Dithiolan‐bis‐ S ‐oxyde gelang es, auf Grund des großen Unterschieds der Dipolmomente, der Form A die cis ‐und der Form B die trans ‐Stellung der Sulfoxyd‐Gruppen zuzuordnen. — Gegenüber Säuren sind 10 dieser 12 Verbindungen stabil. Die sehr leicht eintretende Säurespaltung der beiden Monosulfoxyde wurde chemisch und kinetisch untersucht. Die Sonderstellung der SO‐S ‐Verbindungen wird theoretisch gedeutet und auf einen elektrostatischen bzw. elektromeren Effekt zurückgeführt. — Gegenüber methanolischer Natronlauge zeigen die Dithian‐ und Dithiolan‐Derivate erhebliche Unterschiede und nur wenige von ihnen sind stabil. Die Spaltungsreaktion des 2.2‐Diphenyl‐1.3‐dithiolan‐1.1.3.3‐tetroxydes konnte aufgeklärt werden.