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Benzo‐norcaradien‐carbonsäure und Benzo‐cycloheptatrien‐carbonsäure
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Juppe Gottfried
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940859
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Der Zerfall des Diazoessigesters in 5 Moläquivv. Naphthalin führt zu 52% 2.3‐Benzo‐norcaradien‐(2.4)‐carbonsäure‐(7)‐äthylester (I) und 14–17% von zwei Diastereomeren des 1.2;3.4‐Bis‐carbäthoxymethylen‐1.2.3.4‐tetrahydro‐naphthalins (XXII und XXIV). Neben den Umsetzungen beweisen die UV‐, IR‐ und Kernresonanzspektren die Norcaradien‐Struktur der Carbonsäure II. Bei 260° erleidet I eine Ringerweiterung zum 1.2‐Benzo‐cycloheptatrien‐(1.3.5)‐carbonsäure‐(6)‐äthylester (IX). Mit Acetanhydrid/H 2 SO 4 erfährt die Carbonsäure II eine Ringöffnung zu α‐Naphthylessigsäure. — Die Zuordnung der Konfigurationen XXII und XXIV zu den Diaddukten wird durch die optische Aktivierung des einen ermöglicht. — Chemismus und konfigurativer Ablauf der Anlagerung des Carbäthoxycarbens an die aromatische Bindung werden diskutiert.