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Über organische Katalysatoren, LXIII. Die katalytische Oxydation des 3.4‐Dihydroxy‐phenylalanins durch Kupfer‐ und Eisenchelate
Author(s) -
Losse Günter,
Barth Alfred,
Langenbeck Wolfgang
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940852
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die katalytische Oxydation des D‐, L‐ und des DL‐DOPA durch Kupferkomplexe des L‐Histidinanhydrids 3.6‐Dioxo‐2.5‐bis‐[imidazolyl‐(4)‐methyl]‐piperazin. , L ‐Histidins, L ‐Glutamins sowie durch Kupfer‐Protoporphyrin‐Basen‐Komplexe und Parahämatine wurde studiert. Das Chelat des Histidinanhydrids beschleunigt die Oxydation des DOPA stärker als freie Kupferionen. Kupfer‐Protoporphyrin‐Komplexe mit L ‐Histidin und L ‐Histidinanhydrid zeigen eine deutliche stereochemische Spezifität, wobei D‐DOPA bis zu 33% schneller oxydiert wird als die L ‐Form. Parahämatine von L ‐Histidin und L ‐Histidinanhydrid bewirken eine Umkehrung des stereospezifischen Effektes. Aus den Meßergebnissen wurden Rückschlüsse auf die mögliche Bindung des Enzymkupfers in der Tyrosinase sowie auf die Wirkungsweise des Enzyms gezogen.