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Zur Synthese der Carbäthoxyalkyl‐phosphine
Author(s) -
Issleib Kurt,
Thomas Günther
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940847
Subject(s) - chemistry , phosphine , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Sek. aliphatische und cycloaliphatische Phosphine reagieren mit Halogen‐carbonsäure‐äthylestern unter Bildung quartärer Phosphoniumsalze des Typs [R 2 P(H)CH 2 ·CO 2 C 2 H 5 ]Hal, aus denen mittels NaOH bzw. NaOC 2 H 5 die entsprechenden Carbäthoxyalkyl‐phosphine zugänglich sind. — Aus (C 6 H 5 ) 2 PH und BrCH 2 ·CO 2 C 2 H 5 kann auch bei gleichzeitiger Abspaltung von HBr das Biscarb‐äthoxymethyl‐diphenyl‐phosphoniumbromid, [(C 6 H 5 ) 2 P(CH 2 ·CO 2 C 2 H 5 ) 2 ]Br, entstehen. — Die Carbäthoxygruppe der dargestellten Verbindungen läßt sich bis auf einige Ausnahmen mit äthanol. Natronlauge verseifen. — Für die Carboxyalkyl‐phosphine wird eine Zwitterionenstruktur gemäß R 2 P⊕(H)[CH 2 ] n CO 2 ⊖ bewiesen.