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3‐Äthyl‐cyclohexanol. Äthanolyse von cis ‐ und trans ‐3‐tert.‐Butyl‐cyclohexanol‐toluolsulfonat
Author(s) -
Hückel Walter,
Thiele Klaus
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940815
Subject(s) - chemistry , cyclohexanol , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Eine Synthese des 3‐Äthyl‐cyclohexanols, die vom 3‐Nitro‐acetophenon ausgeht und über das 3‐Acetyl‐phenol führt, wird beschrieben. Die cis‐trans ‐Isomeren werden durch Destillation getrennt und charakterisiert. Die Äthanolyse der 3‐tert.‐Butyl‐cyclohexanol‐toluolsulfonate wird kinetisch verfolgt und mit der der Toluolsulfonate von anderen 3‐alkylierten Cyclohexanolen verglichen. Da das Verhältnis der Solvolysekonstanten k trans : k cis sich mit der Größe des Alkyls kaum ändert, können die mit der Größe des Alkyls beim cis ‐ wie beim trans ‐ Isomeren gesetzmäßig zunehmenden Solvolysekonstanten nicht durch eine Änderung des Verhältnisses von Konstellationsisomeren erklärt werden.