Premium
Acyl‐lacton‐Umlagerung, XVII. Synthese von γ‐ und δ‐Thiol‐lactonen und ihr Ringöffnungsmechanismus
Author(s) -
Korte Friedhelm,
Christoph Helmut
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940806
Subject(s) - chemistry , thiol , lactone , stereochemistry , organic chemistry
Abstract Alkylsubstituierte γ‐ und δ‐Thiol‐lactone werden synthetisiert. α‐Acyl‐δ‐thiolcaprolactone lagern zu den 6‐Methyl‐5.6‐dihydro‐4 H‐thiopyranen um. Durch Messen der sauren und alkalischen Verseifungsgeschwindigkeit primärer, sekundärer und tertiärer γ‐ und δ‐Thiol‐lactone wird die Ringstabilisierung durch Alkylsubstitution nachgewiesen. Die Ringöffnung erfolgt in allen Fällen durch Acyl‐Spaltung.