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Untersuchungen über 1.2‐Dihalogen‐cyclopenten‐(1)‐dione‐(3.5)
Author(s) -
Roedig Alfred,
Ziegler Hellmut
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940718
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , ketone , stereochemistry , organic chemistry
Abstract Durch Halogensubstituenten an den doppelt gebundenen C‐Atomen des Cyclopenten‐(1)‐dions‐(3.5) wird die Aktivität der Doppelbindung vermindert, die der Methylengruppe jedoch erhöht. Dihalogencyclopentendione kondensieren mit Aldehyden bereits in Abwesenheit von Katalysatoren und kuppeln mit Diazoniumsalzen leichter und in stärker saurem pH‐Bereich als die halogenfreie Muttersubstanz. Als β‐halogenierte α.β‐ungesättigte Ketone zeigen sie die Reaktionen vinyloger Säurechloride. Diese Eigenschaft bleibt auch in den Kondensations‐ und Kupplungsprodukten erhalten. Die Beweglichkeit der Halogenatome in den Dihalogencyclopentendionen läßt sich zur Darstellung von Cyclopentandion‐(1.3) ausnutzen.