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Lupinen‐Alkaloide, XVII. Konfigurationsbestimmung von Hydroxychinolizidin‐Abkömmlingen
Author(s) -
Bohlmann Ferdinand,
Winterfeldt Ekkehard,
Schmidt Otfried,
Reusche Wolfgang
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940714
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Die Konfiguration der OH‐Gruppe in 13‐Hydroxy‐lupanin und ähnlichen Verbindungen wird geklärt. Für die Zuordnung der Epimeren wird die Verseifungsgeschwindigkeit der Ester bestimmt. Als Modellsubstanzen werden geeignete Hydroxychinolizidine dargestellt, deren konfigurative Zuordnung sichergestellt wird. überraschenderweise wird die Geschwindigkeit der Solvolyse in derartigen Verbindungen durch die Aminogruppe auf das Hundertfache gesteigert.