Aminoalkohole, XV. Stereoselektive Darstellung und konfigurative Zuordnung der diastereomeren DL ‐3‐Amino‐1.2‐diphenyl‐propanole‐(1) (zum Mechanismus der Ringschlußreaktion von Aminoalkoholen mit Benzimidsäureester)

3‐Amino‐1.2‐diphenyl‐propanon‐(1) wird durch Reduktion mit Natriumborhydrid in DL‐ erythro ‐3‐Amino‐1.2‐diphenyl‐propanol‐(1) übergeführt; dessen N ‐Acetylderivat lagert sich beim Kochen mit alkoholischer Salzsäure zum diastereomeren Aminoalkohol um. Die konfigurative Zuordnung stützt sich auf die IR‐Spektren und auf Ringschlußreaktionen, die zu den 2.5.6‐Triphenyl‐5.6‐dihydro‐4 H ‐1.3‐oxazinen führen. – Als Zwischenstufen zur Bildung von substituierten 2‐Phenyl‐5.6‐dihydro‐4 H ‐1.3‐oxazinen bzw. substituierten 2‐Phenyl‐Δ 2 ‐oxazolinen aus Aminoalkoholen und Benzimidsäureester wurden die entsprechenden Amidine erkannt. Es wird ein Mechanismus diskutiert, der diese Zwischenstufe berücksichtigt.