Premium
Tetrazole, III. Reversible Azidolyse von 3.1‐Benzoxazinonen‐(4) („Acylanthranilen”︁)
Author(s) -
Behringer Hans,
Fischer Hans Joachim
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940622
Subject(s) - chemistry , tetrazole , medicinal chemistry , stereochemistry , aryl , organic chemistry , alkyl
Die Umsetzung von „Acylanthranilen” (I) mit Stickstoffwasserstoffsäure liefert 5‐substituierte 1‐[ o ‐Carboxy‐aryl]‐tetrazole (III). Ihre Konstitution wurde am 5‐Phenyl‐Derivat durch Abbau zum Tetrazolo[1.5‐f]phenanthridin (VII) und durch eine einfache Synthese bewiesen. Eine Nebenreaktion liefert unter Stickstoff‐Eliminierung 1‐Acyl‐benzimidazolone (XI). – In Umkehrung ihrer Entstehungsweise spalten die 1‐[ o ‐Carboxyl‐aryl]‐tetrazole thermisch wieder Stickstoffwasserstoffsäure ab. Die dabei zurückgebildeten 3.1‐Benzoxazinone‐(4) reagieren bei der hohen Temperatur teilweise erneut im Sinne der erwähnten, die Tetrazol‐Synthese begleitenden Nebenreaktion.