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Ringöffnungen der Azole, V. Weitere Reaktionen der Tetrazole mit elektrophilen Agenzien
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Sturm Hans Jürgen,
Seidel Michael
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940620
Subject(s) - chemistry , tetrazole , medicinal chemistry , azole , ring (chemistry) , stereochemistry , organic chemistry , antifungal , medicine , dermatology
Die Umsetzungen 5‐substituierter Tetrazole mit Isocyanaten, Phenylsenföl oder Thiobenzoylchlorid führen zu 2‐Acylderivaten, die unter Ringsprengung Stickstoff abspalten und bei erneutem Ringschluß 1.3.4‐Oxdiazole bzw. 1.3.4‐Thiodiazole liefern. Aus analogen Reaktionen mit 2‐Chlor‐5‐nitro‐pyridin, 4‐Chlorchinazolin und Cyanurchlorid gehen kondensierte 1.2.4‐Triazolsysteme hervor. 2‐[ p ‐Toluolsulfonyl]‐tetrazole dimerisieren sich nach Stickstoffabgabe zu 1.4‐Dihydro‐1.2.4.5‐tetrazin‐Derivaten. Bei all diesen Tetrazolspaltungen werden Nitrilimine als Zwischenstufen vermutet.