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Zur Kenntnis der o ‐Chinone, XVII. Darstellung und Additionsverhalten von o ‐Chinonen des 6.7‐Benzotropolons
Author(s) -
Horner Leopold,
Göwecke Siegfried,
Dürckheimer Walter
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940517
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
o ‐Chinone, die sich vom 1′.2′‐Dihydroxy‐benzotropolon ableiten, lagern Verbindungen des Typs HX im Sinne einer 1.4‐bzw. 1.8‐Addition in die 4′‐bzw. 3‐Stellung ein. Aus Purpurgallochinon und HCl entsteht 3‐Chlor‐purpurogallin, mit HBr 4′‐Brom‐purpurogallin. Die unterschiedliche Reaktionsweise wird begründet. Benzolsulfinsäure tritt in das Purpurogallochinon sowohl in 3‐als auch in 4′‐Stellung ein. – Thiophenol reduziert Purpurogallochinon und bildet in nur geringem Umfange eine Additionsverbindung noch unbekannter Konstitution. Auch die Thiele‐Addition verläuft uneinheitlich. In mäßiger Ausbeute kann die 3‐Acetoxy‐Verbindung isoliert werden. Aus Purpurogallin und 1 Mol. Sulfurylchlorid entsteht in guter Ausbeute 4′‐Chlor‐purpurogallin, mit 2 Moll. Sulfurylchlorid 3.4′‐Dichlor‐purpurogallin.