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Zur Konstitution des Leptinidins
Author(s) -
Kuhn Richard,
Löw Irmentraut
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940430
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Leptinidin, C 27 H 43 NO 2 , besitzt eine katalytisch hydrierbare Doppelbindung und zwei sekundäre Hydroxylgruppen. Durch Oxydation der Dihydroverbindung mit CrO 3 und anschließende Reduktion nach Wolff‐Kishner läßt es sich in Solanidan, C 27 H 45 N, verwandeln. Die hydrierbare Doppelbindung scheint dieselbe Lage wie im Solanidin zu haben. Für Dihydroleptinidin ergibt sich die Konstitution eines 3.x‐Dihydroxy‐solanidans. – Die Diacetylverbindung des Leptinidins liefert bei partieller Verseifung (unter Verlust des 3‐ständigen Acetyls) x‐Acetyl‐leptinidin. Dieses hat sich als identisch erwiesen mit dem durch Abbau aus Leptinen erhaltenen „Esteraglykon”. Daraus ergibt sich, daß in den Leptinen das 3β‐ständige Hydroxyl des Leptinidins mit den Zuckerresten und das x‐ständige Hydroxyl mit Essigsäure verknüpft ist.