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Zur Kenntnis der Waldenschen Umkehrung, VII. Anomale Begleitreaktionen. cis ‐ und trans ‐2‐Cyclopentyl‐cyclopentylamin und cis ‐ und trans ‐2‐Cyclohexyl‐cyclohexylamin und salpetrige Säure
Author(s) -
Hückel Walter,
Ude Günter
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940419
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die beiden Amine mit Fünfring verhalten sich charakteristisch verschieden von denen mit Sechsring: Für sie überwiegt bei Umsetzung mit salpetriger Säure die Waldensche Umkehrung stark, während bei den Aminen mit Sechsring die trans ‐Form hauptsächlich den Alkohol mit gleicher Konfiguration ergibt. Das cis ‐Amin liefert an sekundärem Alkohol nur Spuren; als alkoholisches Haupt‐produkt wird der tert. Alkohol 1‐Cyclohexyl‐cyclohexanol‐(1) erhalten. Dieser entsteht in beachtlicher Menge auch aus dem trans ‐Amin; die entsprechende Reaktion findet auch bei den beiden Fünfring‐Aminen statt. Bei den neben den Alkoholen in allen Fällen entstehenden Cycloolefinen ist in der Sechsringreihe eine teilweise Isomerisation des Kohlenstoffgerüsts festzustellen.