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Versuche mit „Meldrums Säure”︁ und anderen cyclischen Estern (Acylalen) von Malonsäuren
Author(s) -
Eistert Bernd,
Geiss Friedrich
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940410
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Kondensieren von Malonsäure und Alkylmalonsäuren mit Ketonen in Acetanhydrid/Schwefelsäure erhältliche cyclische Ester (Acylale) der Malonsäuren werden in ihrem chemischen Verhalten und spektroskopisch mit offenkettigen Malonsäureestern sowie mit den formal analog gebauten Derivaten des Cyclohexandions‐(1.3) verglichen. – Die Malonsäure‐acylale stehen mit ihren Enolat‐Anionen im p H‐abhängigen Gleichgewicht, ohne nachweisbar zu enolisieren. Ihre relativ hohe statische Acidität wird diskutiert. Sie reagieren leicht mit Natriumnitrit zu den Natriumsalzen cyclischer Isonitrosomalonsäureester. Amino‐, Diazo‐ und Azo‐(bzw. Arylhydrazono‐)Derivate der Malonsäure‐acylale werden mit den entsprechenden Derivaten offenkettiger Malonsäureester sowie carbocyclischen Analogen verglichen. Bei der kupfer‐katalysierten sauren Verkochung cyclischer Diazomalonsäureester werden reduzierende Lösungen erhalten.