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Konfigurative Zuordnung über sterisch definierte Epoxydringe, IV. Spaltungsreaktionen des (±)‐ cis ‐ und (±)‐ trans ‐1‐Phenyl‐2‐methyl‐äthylenoxyds
Author(s) -
Fischer Friedrich,
Rönsch Hasso
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940406
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Am Beispiel des (±)‐ cis ‐ und (±)‐ trans ‐1‐Phenyl‐2‐methyl‐äthylenoxyds wird gezeigt, daß die Ergebnisse der Solvolyse mit Äthylenimin einerseits und mit Eisessig andererseits übereinstimmen mit der Voraussage, die sich auf Grund der Interpretation des Reaktionsmechanismus 1) machen läßt: Die Öffnung erfolgt beim cis ‐Epoxyd im basischen Milieu am C‐2, im sauren am C‐1 und beim trans ‐Epoxyd im basischen Milieu am C‐1 und im sauren am C‐2, jeweils unter Inversion der Konfiguration.