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Tetrose‐ und Pentosederivate aus (+)‐Weinsäure
Author(s) -
Bestmann Hans Jürgen,
Schmiechen Ralph
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940326
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Ausgehend vom Diacetyl‐(+)‐weinsäure‐methylester‐chlorid (IV) wurden Derivate des Diacetyl‐l ‐threuronsäure‐methylesters und der L ‐Threonsäure dargestellt. Der aus IV mit Diazomethan erhältliche L ‐ threo ‐Di‐ O ‐acetyl‐5‐diazo‐5‐desoxy‐4‐pentulonsäure‐(1)‐methylester (VII) läßt sich in verschiedene Derivate der L ‐ threo ‐4‐Pentulonsäure verwandeln. Die durch UV‐Licht katalysierte W OLFF ‐sche Umlagerung von VII führt zum L ‐ threo ‐2.3‐Diacetoxy‐glutarsäure‐dimethylester.