Tetrose‐ und Pentosederivate aus (+)‐Weinsäure

Ausgehend vom Diacetyl‐(+)‐weinsäure‐methylester‐chlorid (IV) wurden Derivate des Diacetyl‐l ‐threuronsäure‐methylesters und der L ‐Threonsäure dargestellt. Der aus IV mit Diazomethan erhältliche L ‐ threo ‐Di‐ O ‐acetyl‐5‐diazo‐5‐desoxy‐4‐pentulonsäure‐(1)‐methylester (VII) läßt sich in verschiedene Derivate der L ‐ threo ‐4‐Pentulonsäure verwandeln. Die durch UV‐Licht katalysierte W OLFF ‐sche Umlagerung von VII führt zum L ‐ threo ‐2.3‐Diacetoxy‐glutarsäure‐dimethylester.