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Azinmonoxyde, Darstellung und Eigenschaften
Author(s) -
Horner Leopold,
Kirmse Wolfgang,
Fernekess Hans
Publication year - 1961
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19610940144
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , azine
Abstract Durch Oxydation von aromatisch substituierten Azinen mit 1 Mol. Peressigsäure entstehen Azinmonoxyde der Konstitution II. Ihr chemisches Verhalten wird durch eine innermolekulare Sauerstoffverschiebung bestimmt, wobei Diazo‐ und Carbonylverbindungen entstehen (Gleichung d). Azinmonoxyde sind leicht zugängliche und lagerbeständige Generatoren für Diazoverbindungen. Die Umlagerung kann durch Licht, thermisch und durch Wasserstoffionen ausgelöst werden. Mit Triphenylphosphin oder Zink/Essigsäure bildet sich das Azin zurück. Im IR‐Spektrum sind zwei Banden vorhanden, die dem am N semipolar gebundenen O zugeordnet werden können. Azinmonoxyde werden durch 1 Mol. Peressigsäure in N 2 und die zugrundeliegende Carbonylverbindung gespalten. Azine reagieren mit 2 Moll. Peressigsäure analog. Diese Umsetzung ist zur schonenden Überführung von Azinen in Carbonylverbindungen geeignet.