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Ein Sonderfall von Beckmann'scher Umlagerung: Die Isomerisierung des 1‐Methyl‐2‐acetyl‐Δ 1 ‐cyclopenten‐oxims zu einem Oxazolin‐Derivat
Author(s) -
WagnerJauregg Theodor,
Roth Max
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600931235
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Es wird gezeigt, daß das von Perkin jr. im Jahre 1890 durch Isomerisierung des Oxims des 1‐Methyl‐2‐acetyl‐Δ 1 ‐cyclopentens (I) erhaltene und als bicyclisches Pyrrolinderivat III formulierte Amin 2.5‐Dimethyl‐4.5‐cyclopentano‐Δ 2 ‐oxazolin (VI) ist. Dieses besitzt eine bemerkenswerte Stabilität gegenüber Säuren. Seine Reaktion mit salpetriger Säure wird aufgeklärt und eine vom 1.2‐Oxido‐1‐methyl‐cyclopentan ausgehende, durchsichtige Synthese angegeben.