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Peptidsynthesen mit aktivierten Estern in Eisessig, I. Synthesen mit Carbobenzoxy‐Derivaten
Author(s) -
Weygand Friedrich,
Steglich Wolfgang
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600931231
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , tripeptide , dipeptide , tetrapeptide , amino acid , peptide , biochemistry
Aktivierte Ester, vor allem die Thiophenylester von Z‐Aminosäuren oder Peptiden können mit vielen Aminosäuren oder Peptiden in heißem bis siedendem Eisessig meist unter Erhaltung der optischen Aktivität beider Komponenten umgesetzt werden. Auf diese Weise wurden 15 Z‐Dipeptide, 4 Z‐Tripeptide, 3 Z‐Tetrapeptide, 1 Z‐Pentapeptid und 2 Z‐Hexapeptide zur Erprobung des neuen Verfahrens dargestellt. Die Reaktion ist zweiter Ordnung. Parallel mit der Peptidbildung verläuft die Acetylierung der Aminosäuren, deren Geschwindigkeit geringer ist als die der Peptidbildung. Nur bei sterisch gehinderten Aminosäuren sind beide Geschwindigkeiten ähnlich. In diesen Fällen kann durch Verwendung eines Überschusses an den aktivierten Estern oder durch differentielle Zugabe der Aminosäuren der Peptidsynthese der Vorrang gegeben werden.