Synthese von 3‐ O ‐Äthyl‐ und 3‐ O ‐[α‐Carboxy‐äthyl]‐ D ‐glucosaminen

Krist. β‐Äthyl‐sowie α‐Methyl‐ N ‐acetyl‐ D ‐glucosaminid (I) wurden in ihre krist. 4.6‐Benzylidenderivate verwandelt (II) und mittels α‐Brom‐propionsäure‐äthylesters in die diastereoisomere Mischung der Äthylester der 3‐ O ‐[α‐ DL ‐Carboxyäthyl]‐4.6‐benzyliden‐ N ‐acetyl‐ D ‐glucosaminide übergeführt (III + IV). Nach Verseifen des Esters und Entfernung der Benzylidengruppe lassen sich dieselben mit Hilfe von Ionenaustauschern leicht in ihre Diastereoisomeren auftrennen (V + VI). Aus der D ‐Reihe erhielten wir β‐Äthyl‐3‐ O ‐[α‐ D ‐carboxy‐äthyl]‐4.6‐benzyliden‐ N ‐acetyl‐ D ‐glucosaminid (VIIa) und daraus nach saurer Hydrolyse das 3‐ O ‐[α‐ D ‐Carboxy‐äthyl]‐ D ‐glucosamin (VIII)– die Muraminsäure – in krist. Form. Aus der unbeständigeren L ‐Serie faßten wir α‐Methyl‐3‐ O ‐[α‐ L ‐carboxy‐äthyl]‐ N ‐acety‐ D ‐glucosaminid (VIb) sowie das krist. Lacton dieser Säure (XII). Ebenfalls beschreiben wir einige neue krist. Derivate des 3‐ O ‐Äthyl‐ D ‐glucosamins (IX–XI).