Indigofarbstoffe, VII. Über den optischen Nachweis der reversiblen Bildung von cis ‐Formen symmetrischer und unsymmetrischer Indigoide

Am Selenoindigo konnte durch Orangebelichtung eine Änderung des Absorptionsspektrums im Sinne einer cis ‐Umlagerung beobachtet werden: Umschlag der Lösungsfarbe von Blaurot nach Gelblichrot. Die Rückumlagerung geht viel langsamer vor sich als beim cis ‐Thioindigo, läßt sich aber durch Belichten mit einer 25‐Watt‐Lampe im Lauf weniger Minuten herbeiführen, was als Vorlesungsversuch brauchbar erscheint. – Die Veränderung des Oxindigos durch Gelbbelichtung erfolgt auch im Sinne einer cis ‐Umlagerung, ist aber nicht reversibel, so daß diese Tatsache nicht gesichert ist. Unsymmetrische Indigoide wie Indigrot oder Thioindigoscharlach ([Thionaphthen‐(2)]‐[indol‐(3)]‐indigo) ließen sich nicht umlagern, wohl aber Cibascharlach G ([Thionaphthen‐(2)]‐[acenaphthen‐(1)]‐indigo), der keine NH‐Gruppe enthält.