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Über eine ungewöhnliche Spaltung von Diaryl‐äthern
Author(s) -
Mayer Walter,
Fikentscher Rolf,
Schmidt Johannes,
Schmidt Otto Th.
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600931203
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Dehydro‐digallussäure (I) und Valoneasäure‐dilacton (II) erleiden mit Alkalien eine Spaltung an der Diphenyläther‐Brücke, die keine Hydrolyse ist. Anhand zahlreicher Modellsubstanzen wird festgestellt, daß diese neuartige Spaltung von Diphenyläthern offenbar an das Vorliegen von 3 vicinalen, freien Hydroxygruppen an einem der beiden Phenylreste gebunden ist. Die Spaltung ist eine innere Disproportionierung; als Mechanismus wird eine β‐(oder vinyloge β‐)Eliminierung diskutiert. – Sieben einseitig hydroxyl‐substituierte Diphenyläther wurden neu dargestellt.