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Heterocyclische Verbindungen, VII. Über die Reaktionsfähigkeit von Methylgruppen im Pteridinsystem
Author(s) -
Henseke Günter,
Müller Jürgen
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600931135
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die am C‐Atom der CN‐Doppelbindungen haftenden Methylgruppen im 1.7‐Dimethyl‐ und 1.6.7‐Trimethyl‐2.4‐dioxo‐1.2.3.4‐tetrahydro‐pteridin lassen sich zu Mono‐ bzw. Dibrommethylverbindungen halogenieren, von denen sich die ersteren mit Pyridin zu Pyridiniumsalzen umsetzen. Das 1‐Methyl‐2.4‐dioxo‐6.7‐bis‐pyridiniomethyl‐1.2.3.4‐tetrahydro‐pteridin‐dibromid bildet mit Diacetyl 1.6.7‐Trimethyl‐, mit Methylglyoxal 1.7‐Dimethyl‐alloxazin. Die gleichfalls aus den Pyridiniumsalzen erhältlichen „Nitrone” ergeben bei der sauren Spaltung den 1‐Methyl‐pteridin‐aldehyd‐(7) bzw. den 1‐Methyl‐pteridin‐dialdehyd‐(6.7). Letzterer kondensiert mit o ‐Phenylendiamin unter Bildung eines Achtringes zu einem Benzodiazocinderivat.