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Über die Reaktionen des D ‐Glucosamins, XV. O , N ‐Acylwanderung bei Derivaten des N ‐n‐Butyl‐ D ‐glucosamins
Author(s) -
Micheel Fritz,
Köchling Heinz
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600931033
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Das bei der Umsetzung von α‐1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐ N ‐n‐butyl‐ N ‐benzoyl‐ D ‐glucosamin (II) mit Bromwasserstoff/Eisessig entstehende α‐1‐Brom‐3.4.6‐tribenzoyl‐ N ‐n‐butyl‐ N ‐benzoyl‐ D ‐glucosamin (III) lagert sich um in das α‐1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐ N ‐n‐butyl‐ D ‐glucosamin‐hydrobromid (Va). Dies ergibt ebenso wie seine freie Base (IV) bei der Benzoylierung reines α‐1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐ N ‐n‐butyl‐ N ‐benzoyl‐ D ‐glucosamin (II). Im alkalischen Milieu erfährt das Hydrobromid V a Umlagerung zum 3.4.6‐Tribenzoyl‐ N ‐n‐butyl‐ N ‐benzoyl‐ D ‐glucosamin (VI a), aus dem bei Einwirkung von Bromwasserstoff/Eisessig das Hydrobromid V a zurückerhalten wird. Ein Oxazolidinderivat als Zwischenprodukt der unter Acylwanderung verlaufenden Umlagerung läßt sich nicht isolieren.