Über die Reaktionen des D ‐Glucosamins, XIV. Darstellung von Glykosiden des D ‐Glucosamins

Aus 1.3.4.6‐Tetraacetyl‐ N ‐benzoyl‐ D ‐glucosamin wird α‐1‐Chlor‐3.4.6‐triacetyl‐ N ‐benzoyl‐ D ‐glucosamin (I) erhalten, das in normaler Weise in Glykoside des D ‐Glucosamins übergeführt und in α‐1‐Benzoyl‐3.4.6‐triacetyl‐ D ‐glucoamin‐hydrochlorid (II) umgelagert werden kann. β‐Glucosaminide werden ferner nach der Oxazolin‐Methode dargestellt. Ausgehend vom 2‐Phenyl‐4.5‐[3.4.6‐triacetyl‐ D ‐glucopyrano]‐Δ 2 ‐oxazolin (IV) und seinem Hydrobromid (III) werden β‐ N ‐Glykoside und β‐ O ‐Glykosidderivate des D ‐Glucosamins, insbesondere mit D ‐Serin und L ‐Serin gewonnen. Die Oxazolinbase (IV) läßt sich in 2‐Phenyl‐4.5‐[ D ‐glucopyrano]‐Δ 2 ‐oxazolin (VII) überführen, aus dem β‐1‐Acetyl‐ N ‐benzoyl‐ D ‐glucosamin (VIII) dargestellt wird. Es werden ferner β‐ N ‐Glucosaminide gewonnen (IX, X, XI).