Oligomere Zwischenprodukte der Ligninbildung

Die mit H und J bezeichneten tri‐ und tetrameren Zwischenprodukte der Ligninbildung sind ätherartige Verbindungen zwischen dem sekundären Carbinol des Zwischenproduktes C(II) und dem Coniferylalkohol bzw. Dehydro‐diconiferylalkohol A (I). Früher wurde vermutet, daß an der Ätherbindung die Propenole der beiden letztgenannten Substanzen beteiligt seien. Dies hat sich als irrtümlich erwiesen. In H und J nehmen die Phenolhydroxyle des Coniferylalkohols und Dehydro‐diconiferylalkohols A an der Verätherung teil. H und J haben die Konstitution IV und V. Wenn Coniferylalkohol in Gegenwart von Phenol dehydriert wird, so entsteht neben den üblichen Dehydrierungsprodukten der Phenyläther VI. Die Konstitution dieser Substanzen wird durch ihre Hydrolyse und die Bildung von Derivaten ermittelt. Sie entstehen durch Addition der genannten Phenole an das Chinonmethid C′ (III). Neben der durch Dehydrierung erfolgenden Kondensation ist in diesem Additionsprinzip ein zweites Aufbauprinzip des Lignins verwirklicht. Außerdem ist die Verzweigung des Ligninmoleküls erklärt.