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Ringöffnungen der Azole, II. Die Bildung von 1.3.4‐Oxdiazolen bei der Acylierung 5‐substituierter Tetrazole
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Sauer Jürgen,
Sturm Hans Jürgen,
Markgraf John H.
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930932
Subject(s) - chemistry , tetrazole , azole , medicinal chemistry , stereochemistry , antifungal , medicine , dermatology
Abstract Die Einwirkung von Carbonsäure‐chloriden oder ‐anhydriden auf 5‐substituierte Tetrazole führt zu Derivaten des 1.3.4‐Oxdiazols in vorzüglicher Ausbeute. Die als Zwischenstufen nachweisbaren N ‐Acyl‐tetrazole erleiden im Einklang mit theoretischen Überlegungen schon bei 60–130°, je nach der Natur der Substituenten, eine Ringsprengung. Die Abgabe von Stickstoff führt zu N ‐Acyl‐nitriliminen als hypothet. Zwischenstufen, die sich durch Schließung des Oxdiazol‐Ringes stabilisieren. In über 50 Beispielen wird der Anwendungsbereich dieser Synthese 2.5‐disubstituierter 1.3.4‐Oxdiazole abgesteckt.