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Über einige Versuche mit Spiro‐[2.4]‐heptadien‐(1.3)
Author(s) -
Alder Kurt,
Ache HansJoachim,
Flock Franz Heinz
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930829
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Synthese des Spiro‐[2.4]‐heptadiens‐(1.3) (I) aus Cyclopentadien‐natrium und Äthylenbromid nach R. J A. L EWINA wird wesentlich verbessert und auf Alkylcyclopentadiene übertragen. Die Spaltung des dreigliedrigen Ringes im Spiro‐Dien I mit Natrium führt zum 1‐ und 2‐Äthyl‐cyclopentadien. Die Dien‐Synthese von I mit Maleinsäureanhydrid nimmt sterisch den normalen Verlauf und führt zum endo ‐konfigurierten Addukt. — Die einfachsten Vertreter des 7.7‐Dimethylen‐bicyclo‐[1.2.2]‐heptan‐Systems, die strukturell dem Apocampher nahestehen, sind über die Addukte von I an Vinylacetat und Dibromäthylen zugänglich.