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Reaktionsfähige Aminosäureester als Modelle der Aminoacyl‐ribonucleinsäure, II
Author(s) -
Zachau Hans Georg,
Karau Wolfgang
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930821
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Um den Einfluß zweier Strukturelemente der Ribose auf die Reaktionsfähigkeit der Aminoacyl‐ribonucleinsäure zu studieren, wurden als Modelle die Monoester der Essigsäure, des Glycins und Valins mit cyclischen Alkoholen (3‐Hydroxy‐tetrahydrofuran, Cyclopentanol) und Diolen ( trans ‐ und cis ‐3.4‐Dihydroxy‐tetrahydrofuran, trans ‐ und cis ‐1.2‐Dihydroxy‐cyclopentan) synthetisiert und alkalisch verseift sowie mit Hydroxylamin umgesetzt. Aus dem Vergleich der kinetischen Daten ergibt sich, daß die Reaktionsfähigkeit der Esterbindung außer durch die Säurekomponente durch den Ringsauerstoff im Alkohol und —bei den Diolen — durch die nachbarständige Hydroxylgruppe stark beeinflußt wird. Die Beteiligung von Wasserstoffbrücken sowie induktiven und sterischen Effekten an diesen Einflüssen wird diskutiert.