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Zur elektrophilen Substitution des Benzocyclobutens
Author(s) -
Horner Leopold,
Schmelzer HansGeorg,
Thompson Betty
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930813
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Nitrogruppe tritt in 4‐ und 3‐Stellung des Benzocyclobutens ein. Im letztgenannten Fall öffnet sich der Vierring zwischen 1, 7. Eine Ringsprengung an der gleichen Stelle wird bei‐der Einwirkung von Salzsäure auf 4‐Acetamino‐benzo‐cyclobuten beobachtet. Ausgehend vom 4‐Nitro‐benzocyclobuten wurde über die Amino‐ und Hydroxyverbindung hinweg mit Frémy‐Salz Benzocyclobuten‐ o ‐chinon‐(3.4) dargestellt. Es werden einige Reaktionen mitgeteilt, die mit diesem Strukturvorschlag in Einklang stehen. Zur Erklärung des unsymmetrischen Spaltungsverlaufes wird die Elektronenaffinität des Aromaten im Übergangszustand verantwortlich gemacht.