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Synthesen und Konfigurationsermittlung in der Rotenoid‐Reihe, XV. Partialsynthese des Deguelins, Untersuchung über Rotenonharz
Author(s) -
Miyano Masateru,
Nishikubo Toshihiko,
Matsui Masanao
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930809
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Dehydrodeguelin (IIa) wurde über d , l ‐Deguelol (IVa) in d , l ‐Deguelin (Ia) über‐geführt. Da IIa schon aus Deguelinsäure (IIIa) dargestellt worden ist, liegt nunmehr die erste Partialsynthese des Deguelins aus IIIa vor. Ferner liefert das durch Natriumborhydrid‐Reduktion aus Deguelinol‐I (Va) zugängliche Deguelidiol (VIIa bzw. IXa) beim Behandeln mit Mineralsäure unter Pinakolin‐Umlagerung d , l ‐Deguelin. Die Zusammensetzung der im „Rotenonharz” enthaltenen Rotenoide wurde untersucht, alle in ihm vorkommenden inaktiven Rotenoide konnten in physiologisch aktives Rotenon oder Deguelin umgewandelt werden.