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Die Schmidt‐Reaktion als definierte Abbaumethode für stellungsisomere aliphatische Substitutionsprodukte, II. Über den Ort des Sauerstoffangriffes auf n‐Carbonsäureester
Author(s) -
Pritzkow Wilhelm,
Dietzsch Klaus
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930807
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die vier isomeren Ketocapronsäure‐äthylester wurden dem Schmidt‐Abbau unterworfen. Die Abbauprodukte wurden papierchromatographisch getrennt und identifiziert. — n‐Capronsäure‐methylester wurde bei 130° autoxydiert, die Oxocapronsäure‐methylester wie oben abgebaut. Es konnte eine α‐, eine γ‐ und eine δ‐Oxydation nachgewiesen werden. Daß auch eine β‐Oxydation stattfindet, ergab sich aus dem Nachweis von Methyl‐n‐propylketon. — Die Versuche zeigen, daß der Sauerstoffangriff auf die Ester normalkettiger Carbonsäuren ungefähr statistisch an allen sekundären C—H‐Bindungen erfolgt.

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