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Reaktionen von Phosphorigsäure‐triestern und ‐triamiden mit Carbonium‐Ionen
Author(s) -
Dimroth Karl,
Nürrenbach Axel
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930727
Subject(s) - chemistry , carbonium ion , medicinal chemistry , ion , organic chemistry
Trialkylester der phosphorigen Säure werden sehr leicht durch Angriff eines Protons verseift. Addiert man an dessen Stelle ein Carbonium‐Ion in Form eines Carbonium‐fluoroborats, so erhält man in ausgezeichneten Ausbeuten mesomeriestabilisierte Quasiphosphonium‐fluoroborate. Damit konnten erstmalig die bei der M ICHAELIS ‐A RBUSOW ‐Umlagerung vermuteten Zwischenprodukte gefaßt werden. Bei ihrer solvolytischen Zersetzung werden Phosphonsäureester gebildet. Es wird angenommen, daß bei der sauren Hydrolyse von Trialkylphosphiten das Proton ebenfalls am P‐Atom angreift.