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Bildung, Ringspaltung und Isomerisierung von Äthylenimin‐carbonsäure‐(2)‐Derivaten
Author(s) -
Gundermann KarlDietrich,
Holtmann Gerhard,
Rose HansJoachim,
Schulze Helmut
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930725
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die kinetische Untersuchung der HCl‐Abspaltung aus α‐Chlor‐β‐amino‐ und α‐Amino‐β‐chlor‐propionsäure in Gegenwart von Natronlauge zeigt, daß beide Äthylenimin‐carbonsäure‐(2) bilden. Entsprechend führt die bei p H 6 durchgeführte Hydrolyse der beiden Isomeren zu einem Serin‐Isoserin‐Gemisch gleicher Zusammensetzung. Bei der Aufspaltung des Ringes der Äthylenimin‐carbonsäure‐(2) nimmt die Tendenz zur Bildung der β‐substituierten α‐Aminosäure mit wachsender Nucleophilität des ringspaltenden Agens ab. — N ‐Benzyl‐äthylenimin‐carbonsäure‐(2)‐nitril lagert sich thermisch in α‐ N ‐Benzylimino‐ und α‐ N ‐Benzalamino‐propionitril um.