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Beiträge zur Konstitutionsermittlung des Antibiotikums Xanthocillin
Author(s) -
Hagedorn Ilse,
Eholzer Ulrich,
Lüttringhaus Arthur
Publication year - 1960
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19600930720
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Zur Sicherung der analytisch abgeleiteten Struktur des Antibiotikums Xanthocillin sind Abbauprodukte seines Dimethyläthers — 1.4‐Bis‐[4‐methoxy‐phenyl]‐butan‐dion‐(2.3) (I) und 4.5‐Bis‐[4‐methoxy‐benzoyl]‐imidazol (II) — sowie das als Ausgangssubstanz benötigte 2‐Hydroxy‐1.4‐bis‐[4‐methoxy‐phenyl]‐butanon‐(3) präparativ hergestellt worden. Als Kondensationsprodukt von 4‐Methoxybenzaldehyd und Bernsteinsäure‐dinitril ließ sich α.α′‐Bis‐[4‐methoxy‐benzyliden]‐bernsteinsäure‐dinitril (VIa) und daraus durch Entmethylierung das mit Xanthocillin isomere Dihydroxy‐dinitril VIb gewinnen, dessen IR‐Spektrum mit dem des Xanthocillins bis auf die Absorptionsbanden der dreifachbindungen übereinstimmt.